Chelsea'nin ilk takımı (Eylül 1905)
Chelsea, 14 Mart 1905 'te, The Rising Sun (şimdiki The Butcher's Hook) isimli bir pubda kuruldu. Kulüp, kısa süre içinde İngiltere Ligi'ne alındı. İlk başarısı, 1905 yılındaki FA Kupası finalistiğidir (Sheffield United'a yenildiler). İngiltere'de süren savaş arasındaki yıllarda büyük transferler yaparak ünlendiler.
Eski İngiliz forvet Ted Drake, 1952 yılında takımın teknik direktörlüğüne getirilirken, klübü modernize edeceğini söyledi. Drake, ilk olarak klübün armasını değiştirdi. Daha sonra genç akademisini ve antrenman sistemini geliştirdi. Bu değişiklikler sayesinde Chelsea, ilk defa yüksek prestijli bir kupa kazandı - 1954/55 Lig Şampiyonluğu. Sonraki sezon UEFA Şampiyon Klüpler Kupası'na katılma hakkı kazanan Chelsea, İngiltere Futbol Federasyonu tarafından engellenince, kupadan tek maç bile yapmadan çekildi.
1960'lı yıllarda Chelsea'nin başında olan Tommy Docherty; 1964/65 sezonunda, ligde, Lig Kupası'nda ve FA Kupası'nda zafere yaklaşsa da, sadece Lıg Kupası'nda başarıya ulaşabildi. Böylelikle sonraki sezon Avrupa Kupa Galipleri Kupası'na katılmaya hak kazandı.
1970 yılında Chelsea, Leeds United takımını 2-1 yenerek FA Kupası'nı kazandı. Sonraki sezon, Avrupa Kupa Galipleri Kupası finalinde Real Madrid'i 2. maçta 2-1 yenerek Avrupa'da ilk zaferini kazandı.
1970'lerin sonu ve 1980'li yıllarda Chelsea, bir başarısızlık dönemine girdi. Stamford Bridge'in geliştirilme çalışmaları yüzünden klüp, finansal olarak zor durumdaydı. Takım, yıldız oyuncularını satmak zorunda kaldı ve küme düştü. Klüp, Ken Bates tarafından yalnızca £1'a satın alındı. Chelsea, ekonomik krizdeydi ve Stamford Bridge satılığa çıkarılmıştı. Takım, 3.Lig'e düşme potasına bir ara girse de 1983 yılında teknik direktör John Neal, müthiş bir performans ile takımı 2.Lig şampiyonu yaptı (1983/84). Daha sonra takım, 1988'de küme düşmesine rağmen, bir sonraki sezon tekrar 1. Lig'e döndü.
Büyük uğraşlar sonunda Ken Bates, 1992 yılında Stamford Bridge'i tekrar Chelsea'ye kazandırdı. Klüp, yeniden düzenlenen Premier Lig'de başarılı olamasa da, 1994 yılında FA Kupası 2. liği geldi. Ruud Gullit'in oyuncu-menajer olarak takıma katılmasıyla, Chelsea'nin kaderi bir anda değişti. Klübün simgesi haline gelecek olan Gianfranco Zola ile birlikte Chelsea, 1997 yılında FA Kupası'nı müzesine götürdü. Gianluca Vialli, teknik direktörlüğe getirildi. Takım, O'nun önderliğinde 1998'de Avrupa Kupa Galipleri Kupası ve Lig Kupası'nı kazandı. 2000 yılında ise FA Kupası finalistliği ve UEFA Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalistlik geldi. İtalyan Claudio Ranieri, Vialli'nin yerine teknik direktörlüğe getirildi. Ranieri ile birlikle klüp, FA Kupası finalistliği yaşadı. Ayrıca UEFA Şampiyonlar Ligi'ne katılım hakkı elde etti.
2003'ün Haziran ayında Rus milyoner Roman Abramovich, Chelsea'yi 140 Milyon Pound ödeyerek satın aldı. Klübün bir Rus tarafından satın alınması nedeniyle medya, Chelsea'ye Chelski lakabını takmıştır. Abramovich'in finansal desteğiyle Chelsea, 100 Milyon Pound'u aşan bir transfer harcaması yaptı. Buna rağmen herhangi bir kayda değer başarı yakalayamayan Ranieri, klüpten kovularak yerine Porto takımının teknik direktörü Jose Mourinho getirildi.
100. yılına giren Chelsea, Mourinho önderliğinde 2005 yılında rekor üstüne rekor kırarak (En çok puan toplayan takım, en az gol yiyen takım, en çok galibiyet alan takım, gol yemediği maç sayısı en fazla olan takım) İngiltere Premier Ligi şampiyonu oldu. Lig Kupası finalinde Liverpool'u 3-2 yenerek bu kupayı da kazandı. Daha sonraki yıl tekrar şampiyon olarak başarılarını devam ettirdiler.
Takım, 2007 yılında Lig Kupası'nı kazandı. Bu sayede son 3 sezonda 2 Lig Kupası zaferi yaşadı, Premier Lig'i 2. bitirdi. Sezon sonunda ise Wembley'de Manchester United'i FA Kupası'nda 1-0 yenerek kupayı kazandı.2007-2008 tarihleri arasında Uefa Şampiyonalar ligi finalinde Manchester United,a Normal süresi 1-1 bittiği maçta penaltılarla 7-6 yenilmiştir.
